不太理解”形状如堂屋的山“到底说的是什么样的山。查了一圈似乎只有广韵里说是山脊，比较形象点。但不知对不对，又如何引申为幽深、闭塞、秘密、隐蔽等含义的？
搜过这样的图，但仍有疑惑。比如形状如堂屋，指的是仅屋顶带瓦那块，还是包括堂屋整体？前者缓，后者陡。仅指单独的堂屋，还是要考虑堂屋和周围其他房子的布局关系？
有些资料认为堂密指峰势平缓。亦指平缓之山。《尔雅·释山》：“山如堂者，密。” 郝懿行 疏：“《説文》：‘密，山如堂者。’《檀弓》注：‘堂，形四方而高。’”《尸子·绰子》：“松柏之鼠，不知堂密之有美樅。” 隋 江总 《摄山栖霞寺碑》：“盖闻天有神宫，地云灵府。桑钦博记，始叙四衢之塔；金朔著经，因知千步之寺。至如峰形甑累，岫势堂密，亦乌足言哉？”
有些资料认为密指山極高之處，山脊。“從山，示其位處山中。從宓，聲符，注明音讀，兼表義。宓，本義為安。所從「必」形中「弋」訛作「戈」。會二字得山極高之處，山脊之義。”
亦有资料认为“堂密”指堂与室。比喻距离极近。《尔雅·释山》：“山如堂者，密。” 郭璞 注：“形如堂室者。” 邢昺 疏：“言山如堂室者名密。”清 钱谦益 《大同马吉安茂明李公参赞留务序》：“今之金陵 ，以荆襄为户牖，江关浦口，堂密之间耳。”
许慎无从考证的一家之言不必奉为圭臬，再者探讨死义没什么意义。《说文》里讲很多字的本义可能都是错误的或者无法证明的。
甲骨文无密字只有宓字，而且和山没关系，宓，安也，宁也，或者方国名。金文和战国文字密字是宓的后起字，古今字关系，加上了山部分化，比喻如山之安然，不过当时的材料里只做人名。密字的小篆材料好像只有说文（别的地方没找到）。
以及，段注解释得很清楚。“密，山如堂者。”“堂，殿也。”像宫殿、殿堂一样的山。个人认为，按尔雅注疏里郝懿行引用《礼记·檀弓》郑玄注的说法就挺好，四方而高的山，平缓之山。不过文献语境只有《尸子》一处符合这个语义：“松柏之鼠，不知堂密之有美枞。”《尸子》是战国文献，但是《尸子》早就亡佚了，这句话最早是出现于晋代郭璞在《尔雅》的注释中，最晚到了清代才有残缺的本子（清代残缺的本子有震泽任氏本、元和惠氏本、阳湖孙氏本，都是各种书里四处摘抄人工校正的）。
词义引申楼上的说的也差不多了。
堂为何可以称为形四方而高，甲骨材料可以印证，本来就类似方形土台，和上古居住习俗有关。堂也是重要祭祀场所，商代堂就已经作为宫室了。
试释甲骨文“堂”字并论商代祭祀制度的若干问题_晁福林.pdf (833.4 KB)
感谢两位提供的资料和思路。看来从“山如堂者”角度探源，是比较牵强的，即使按"像宫殿、殿堂一样的山，四方而高的山，平缓之山"来理解，和“深”似乎也没有必然的逻辑关联。
又找了一圈，下面这个似乎逻辑上更说得过去：
密从山，宓声。宓从宀，必声。宀，交覆深屋也。段注，有堂有室是为深屋。所以，所谓山如堂，即山如宀，山如深屋。深屋自含深意。